Io ho praticamente i tuoi stessi cerchi (son quelli della FatBoy ma sono identici).
Per quanto riguarda il discorso tubeless, è la cosa migliore da fare. Non solo per la migliore resa della ruota e il dimenticarsi delle forature, ma soprattutto nel caso delle fat il vero guadagno è il raggiungere pressioni bassissime che con le camere sarebbero delle pizzicature garantite!
Poi i nostri cerchi non sono proprio semplici da isolare, io è la terza volta che rifaccio la tublessizzazione e non so ancora se è andata a buon fine. Se qualcuno ha qualche metodo specifico per i cerchi in questione lo dica!
Ti consiglio il metodo della camera da 20' tagliata a meta'. Funziona alla grandissima!